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<!DOCTYPE html>

<title>Tris(hydroxymethyl)nitromethan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Tris(hydroxymethyl)nitromethan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Tris(hydroxymethyl)-nitromethan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol</li>

<li>Trimethylolnitromethan</li>

<li>Nitromethylidynetrimethanol</li>

<li>TRIS-HYDROXYMETHYLNITROMETHANE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H9NO5

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißes<a href="#cite_note-TCI-2">[2]</a> bis gelbliches<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a> Kristallpulver

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-769-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>151,12 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,5652 g·cm−3 bei 25 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Yaws-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>175–176 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a> (techn. Produkt)</li>

<li>214 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-TCI-2">[2]</a> (reines Produkt)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

sehr gut wasserlöslich (220 g·l−1 bei 20 °C), gut löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, sehr wenig löslich in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a><a href="#cite_note-TCI-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4183 (25 °C, 589 nm)<a href="#cite_note-Yaws-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>1,900 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-TCI-2">[2]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Tris(hydroxymethyl)-nitromethan ist das Produkt der vollständigen Umsetzung von <a href="Nitromethan" title="Nitromethan">Nitromethan</a> mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> und ähnelt strukturell dem <a href="Formaldehydabspalter" title="Formaldehydabspalter">Formaldehydabspalter</a> <a href="Bronopol" title="Bronopol">Bronopol</a>, dessen <a href="Brom" title="Brom">Bromatom</a> im THNM durch eine <a href="Hydroxymethylgruppe" title="Hydroxymethylgruppe">Hydroxymethylgruppe</a> ersetzt ist. Die Verbindung wird als <a href="Biozid" title="Biozid">Biozid</a> zur Konservierung flüssiger technischer Produkte und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Darstellung">Vorkommen und Darstellung</h2></div>

Der belgische Chemiker <a href="Louis_Henry" title="Louis Henry">Louis Henry</a> beschrieb bereits 1895 die später als <a href="Henry-Reaktion" title="Henry-Reaktion">Henry-Reaktion</a> bezeichnete Nitroaldol-Reaktion von Nitromethan mit überschüssigem Formaldehyd in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie z. B. <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a>.<a href="#cite_note-5">[5]</a><a href="#cite_note-6">[6]</a>

Die Reaktion verläuft <a href="Exotherme_Reaktion" title="Exotherme Reaktion">exotherm</a> und liefert auch bei Einsatz <a href="St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">stöchiometrischer</a> Massen Formaldehyd meist ein Gemisch aus Mono-, Di- und Triadditionsprodukt. Bei überstöchiometrischem Formaldehydeinsatz entstehen Verfärbungen durch (teerartige) <a href="Polymer" title="Polymer">Polymere</a>, und das am Feststoff anhaftende überschüssige Formaldehyd muss bei der Aufarbeitung umständlich entfernt werden.

Daher wurden <a href="Kontinuierlicher_Prozess" title="Kontinuierlicher Prozess">kontinuierliche Verfahren</a> vorgeschlagen, die im Wesentlichen darauf abzielen, bei leicht überstöchiometrischen Formaldehydeinsatz die Verweildauer bei erhöhter Temperatur im Reaktor zu reduzieren.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Unter kontrollierten Bedingungen können im kontinuierlichen Betrieb Ausbeuten von > 97 % erzielt werden.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Tris(hydroxymethyl)-nitromethan ist als Reinprodukt ein weißes geruchloses Kristallpulver, das sich sehr gut in Wasser und in polaren Alkoholen, wie z. B. Ethanol löst. Aus höheren Alkoholen, wie z. B. <a href="Amylalkohol" class="mw-redirect" title="Amylalkohol">Amylalkohol</a> kann das Rohprodukt umkristallisiert werden. In Wasser gelöst (0,1 mol·l−1)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a> stellt sich ein pH-Wert von 4,5 ein, bei dem Trimethylolnitromethan stabil, d. h. in der Anwendung als Biozid unwirksam ist. Bei pH-Werten >7,5 spaltet THNM langsam Formaldehyd ab, wodurch die bakterizide Wirkung einsetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungen">Anwendungen</h2></div>

Das funktionelle Amin <a href="2-Amino-1%2C3-propandiol" title="2-Amino-1,3-propandiol">2-Amino-1,3-propandiol</a> (Serinol), ein Strukturelement des <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikums</a> <a href="Chloramphenicol" title="Chloramphenicol">Chloramphenicol</a> und Vorstufe für <a href="Sphingosin" title="Sphingosin">Sphingosine</a>, <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizide</a> und <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffe</a>, ist aus Trimethylnitromethan nach <a href="Ketale" title="Ketale">Ketalbildung</a> mit <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, Abspaltung der noch freien <a href="Hydroxymethylgruppe" title="Hydroxymethylgruppe">Hydroxymethylgruppe</a>, Hydrierung zur <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> und Abspaltung der Ketal-<a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppe</a> zugänglich.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Die strukturelle Ähnlichkeit von Tris(hydroxymethyl)-nitromethan mit <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> legt die Verwendung als Ausgangssubstanz für Sprengstoffe nahe. Der resultierende Trinitratester ist ein <a href="Sekund%C3%A4rsprengstoff" title="Sekundärsprengstoff">Sekundärsprengstoff</a>.

Die <a href="Puffer_(Chemie)" title="Puffer (Chemie)">Puffersubstanz</a> <a href="TRIS" class="mw-redirect" title="TRIS">TRIS</a> wird bei der <a href="Katalytische_Hydrierung" class="mw-redirect" title="Katalytische Hydrierung">katalytischen Hydrierung</a> von Tris(hydroxymethyl)-nitromethan in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> mit <a href="Raney-Nickel" title="Raney-Nickel">Raney-Nickel</a> in bis zu 90 %iger Ausbeute erhalten.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Der Syntheseweg des Biozids <a href="Bronopol" title="Bronopol">Bronopol</a> verläuft ebenfalls über die Serinol-Zwischenstufe 2,2-Dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan, das im Alkalischen <a href="Bromierung" title="Bromierung">bromiert</a> wird. Anschließend wird die Schutzgruppe im Sauren abgespalten. Die Gesamtausbeute, ausgehend von THNM, beträgt ca. 73 %.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Hauptanwendung von Tris(hydroxymethyl)-nitromethan ist als Formaldehydabspalter (engl. formaldehyde releaser oder formaldehyde donor) zur <a href="Biozid" title="Biozid">bioziden</a> Ausrüstung von wässrigen Systemen wie z. B. Klebstoffen und Leimen, <a href="K%C3%BChlschmiermittel" title="Kühlschmiermittel">Kühlschmiermitteln</a> in der Metallbearbeitung, <a href="Bohrschlamm" class="mw-redirect" title="Bohrschlamm">Bohrschlämmen</a> und <a href="Fracking" class="mw-redirect" title="Fracking">Fracking</a>-Fluiden in der Öl- und Gasindustrie, als <a href="Topf-Konservierungsmittel" title="Topf-Konservierungsmittel">Topf-Konservierungsmittel</a> für <a href="Latexfarbe" title="Latexfarbe">Latexfarben</a>, Polymeremulsionen, sowie als <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a>, Schleimbekämpfungsmittel und Desodorierungsmittel für zirkulierende industrielle Wassersysteme, z. B. in der Zellstoff- und Papierindustrie.<a href="#cite_note-DOW-12">[12]</a> Typische Konzentrationen in Zubereitungen liegen zwischen 50 und 1,000 ppm.<a href="#cite_note-DOW-12">[12]</a> Zur Erhöhung der bioziden Wirkung werden oft Gemische mit <a href="Isothiazolinone" title="Isothiazolinone">Isothiazolinonen</a> oder <a href="Glutaraldehyd" title="Glutaraldehyd">Glutaraldehyd</a><a href="#cite_note-13">[13]</a> eingesetzt. Daneben sind Anwendungen von THNM zur Viskositätskontrolle in kosmetischen Zubereitungen, als <a href="Vernetzung_(Chemie)" title="Vernetzung (Chemie)">Crosslinker</a> in <a href="Polyurethane" title="Polyurethane">Polyurethanen</a> und bei der Herstellung von Sprengstoffformulierungen<a href="#cite_note-Brill-14">[14]</a> beschrieben.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Tris(hydroxymethyl)-nitromethan wird – im Gegensatz zu vielen anderen Formaldehydabspaltern – praktisch nur technischen Produkten zur Konservierung zugesetzt.<a href="#cite_note-Geier-15">[15]</a> Die Werte für die akute und subchronische orale und dermale Toxizität von Tri(hydroxymethyl)-nitromethan sind toxikologisch nicht signifikant und <a href="Ames-Test" title="Ames-Test">Ames-Tests</a> auf <a href="Mutagenit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Mutagenität">Mutagenität</a> waren negativ.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

Vereinzelte Befunde zur Sensibilisierung durch Trimethylolnitromethan zeigen mit 0 bis 0,6 % sehr niedrige <a href="Pr%C3%A4valenz" title="Prävalenz">Prävalenz</a>.<a href="#cite_note-Geier-15">[15]</a>

Gemäß den von der <a href="Bundesanstalt_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_und_Arbeitsmedizin" title="Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin">BAuA</a> erarbeiteten <a href="Technische_Regeln_f%C3%BCr_Gefahrstoffe" title="Technische Regeln für Gefahrstoffe">Technische Regeln für Gefahrstoffe</a> (TRGS) in der Ausgabe TRGS 611<a href="#cite_note-17">[17]</a> darf 2-Hydroxymethyl-2-nitro-1,3-propandiol als „nitrosierendes Agens“ wegen der Gefahr der Bildung <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogener</a> <a href="Nitrosamine" title="Nitrosamine">Nitrosamine</a> (seit 1993) in Deutschland in Kühlschmierstoffen nicht verwendet werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Tris(hydroxymethyl)nitromethane?uselang=de">Commons: Tris(hydroxymethyl)nitromethan</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/87454">TRIS-HYDROXYMETHYLNITROMETHANE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

</li>

<li id="cite_note-TCI-2">↑ <a href="#cite_ref-TCI_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-TCI_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-TCI_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-TCI_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-TCI_2-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/H0271">2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propanediol</a> bei TCI Europe, abgerufen am 4. April 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=570270">Tris(hydroxymethyl)nitromethan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Yaws-4">↑ <a href="#cite_ref-Yaws_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Yaws_4-1">b</a> Carl L. Yaws: <cite style="font-style:italic">Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition</cite>. Elsevier Inc., Amsterdam, NL 2015, ISBN 978-0-12-800834-8, S. 57.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tris%28hydroxymethyl%29nitromethan&rft.au=Carl+L.+Yaws&rft.btitle=Thermophysical+Properties+of+Chemicals+and+Hydrocarbons%2C+2nd+Edition&rft.date=2015&rft.genre=book&rft.isbn=9780128008348&rft.pages=57&rft.place=Amsterdam%2C+NL&rft.pub=Elsevier+Inc." style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Louis Henry: <cite style="font-style:italic">Formation synthétique d’alcools nitrés</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Comptes_rendus" class="mw-redirect" title="Comptes rendus">Comptes rendus</a></cite>. Band 120, S. 1265–1268 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3076c/f1265.image">bnf.fr</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tris%28hydroxymethyl%29nitromethan&rft.atitle=Formation+synth%C3%A9tique+d%E2%80%99alcools+nitr%C3%A9s&rft.au=Louis+Henry&rft.btitle=Comptes+rendus&rft.genre=book&rft.pages=1265-1268&rft.volume=120" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> L. Henry: <cite style="font-style:italic">A propos des alcools nitrés</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Recueil_des_Travaux_Chimiques_des_Pays-Bas" title="Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas">Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas</a></cite>. Band 16, Nr. 8, 1897, S. 250–252, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/recl.18970160803">10.1002/recl.18970160803</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tris%28hydroxymethyl%29nitromethan&rft.atitle=A+propos+des+alcools+nitr%C3%A9s&rft.au=L.+Henry&rft.date=1897&rft.doi=10.1002%2Frecl.18970160803&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Recueil+des+Travaux+Chimiques+des+Pays-Bas&rft.pages=250-252&rft.volume=16" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/DE1910458">DE1910458</a>: Verfahren zur Herstellung von Tris-(hydroxymethyl)-nitromethan. Angemeldet am 1. März 1969, veröffentlicht am 6. November 1969, Anmelder: Commercial Solvents Corp., Erfinder: H.S. Vierk, W.A. den Adel.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE1910458&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Tris-%28hydroxymethyl%29-nitromethan&rft.inventor=H.S.+Vierk%2C+W.A.+den+Adel&rft.assignee=Commercial+Solvents+Corp.&rft.appldate=1969-3-1&rft.pubdate=1969-11-6">‌

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US2301259">US2301259</a>: Method of producing nitrohydroxy compounds. Angemeldet am 25. Oktober 1939, veröffentlicht am 10. November 1942, Anmelder: Hercules Powder Co., Erfinder: R.F.B. Cox.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2301259&rft.applcc=US&rft.title=Method+of+producing+nitrohydroxy+compounds&rft.inventor=R.F.B.+Cox&rft.assignee=Hercules+Powder+Co.&rft.appldate=1939-10-25&rft.pubdate=1942-11-10">‌

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/EP0348223A2">EP0348223A2</a>: Novel process for the preparation of serinol. Angemeldet am 23. Juni 1989, veröffentlicht am 27. Dezember 1989, Anmelder: W.R. Grace & Co.-Conn., Erfinder: J.M. Quirk, S.G. Harsy, C.L. Hakansson.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP0348223A2&rft.applcc=EP&rft.title=Novel+process+for+the+preparation+of+serinol&rft.inventor=J.M.+Quirk%2C+S.G.+Harsy%2C+C.L.+Hakansson&rft.assignee=W.R.+Grace+%26+Co.-Conn.&rft.appldate=1989-06-23&rft.pubdate=1989-12-27">‌

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US4233245">US4233245</a>: Preparation of tris(hydroxymethyl)aminomethane. Angemeldet am 25. Januar 1979, veröffentlicht am 11. November 1980, Anmelder: Societé Chimique de La Grande Paroisse, Azote et Produits Chimiques, Erfinder: J. Bourguignon, M.-X. Sion, M. Moreau.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US4233245&rft.applcc=US&rft.title=Preparation+of+tris%28hydroxymethyl%29aminomethane&rft.inventor=J.+Bourguignon%2C+M.-X.+Sion%2C+M.+Moreau&rft.assignee=Societ%C3%A9+Chimique+de+La+Grande+Paroisse%2C+Azote+et+Produits+Chimiques&rft.appldate=1979-1-25&rft.pubdate=1980-11-11">‌

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US4851588">US4851588</a>: Novel process for the preparation of bronopol. Angemeldet am 23. Juli 1988, veröffentlicht am 25. Juli 1989, Anmelder: W.R. Grace & Co.-Conn., Erfinder: R.J. Kupper, F. Jachimowicz, J.M. Quirk, C.L. Hakansson.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US4851588&rft.applcc=US&rft.title=Novel+process+for+the+preparation+of+bronopol&rft.inventor=R.J.+Kupper%2C+F.+Jachimowicz%2C+J.M.+Quirk%2C+C.L.+Hakansson&rft.assignee=W.R.+Grace+%26+Co.-Conn.&rft.appldate=1988-7-23&rft.pubdate=1989-7-25">‌

</li>

<li id="cite_note-DOW-12">↑ <a href="#cite_ref-DOW_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-DOW_12-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://msdssearch.dow.com/PublishedLiteratureDOWCOM/dh_0921/0901b803809212b2.pdf?filepath=productsafety/pdfs/noreg/233-01202.pdf&fromPage=GetDoc">Tris(hydroxymethyl)nitromethane.</a> (PDF) In: Product Safety Assessment. The Dow Chemical Company, 12. November 2014, abgerufen am 6. April 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ATris%28hydroxymethyl%29nitromethan&rft.title=Tris%28hydroxymethyl%29nitromethane&rft.description=Tris%28hydroxymethyl%29nitromethane&rft.identifier=http%3A%2F%2Fmsdssearch.dow.com%2FPublishedLiteratureDOWCOM%2Fdh_0921%2F0901b803809212b2.pdf%3Ffilepath%3Dproductsafety%2Fpdfs%2Fnoreg%2F233-01202.pdf%26fromPage%3DGetDoc&rft.publisher=The+Dow+Chemical+Company&rft.date=2014-11-12">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/EP2700313B1">EP2700313B1</a>: Biocidal compositions comprising glutaraldehyde and tris(hydroxymethyl)nitromethane and methods of use. Angemeldet am 26. Februar 2014, veröffentlicht am 23. Dezember 2015, Anmelder: Dow Global Technologies LLC, Erfinder: B. Yin.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP2700313B1&rft.applcc=EP&rft.title=Biocidal+compositions+comprising+glutaraldehyde+and+tris%28hydroxymethyl%29nitromethane+and+methods+of+use&rft.inventor=B.+Yin&rft.assignee=Dow+Global+Technologies+LLC&rft.appldate=2014-02-26&rft.pubdate=2015-12-23">‌

</li>

<li id="cite_note-Brill-14"><a href="#cite_ref-Brill_14-0">↑</a> Li, J.; Brill, T.B.: Nanostructured Energetic Composites of <a href="CL-20" title="CL-20">CL-20</a> and Binders Synthesized by Sol Gel Methods in <a href="Propellants_Explosives_Pyrotechnics" title="Propellants Explosives Pyrotechnics">Propellants Explosives Pyrotechnics</a> 31 (2006) 61–69, <a href="https://doi.org/10.1002/prep.200600010" class="extiw external" title="doi:10.1002/prep.200600010">doi:10.1002/prep.200600010</a>.

</li>

<li id="cite_note-Geier-15">↑ <a href="#cite_ref-Geier_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-Geier_15-1">b</a> A. de Groot, J. Geier, M.-A. Flyvholm, G. Lensen, P.-J. Coenraads: <cite style="font-style:italic">Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Metalworking fluids and remainder. Part 1</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Contact_Dermatitis" title="Contact Dermatitis">Contact Dermatitis</a></cite>. Band 63, Nr. 3, 2010, S. 117–128, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1600-0536.2010.01714.x">10.1111/j.1600-0536.2010.01714.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tris%28hydroxymethyl%29nitromethan&rft.atitle=Formaldehyde-releasers%3A+relationship+to+formaldehyde+contact+allergy.+Metalworking+fluids+and+remainder.+Part+1&rft.au=A.+de+Groot%2C+J.+Geier%2C+M.-A.+Flyvholm%2C+...&rft.date=2010&rft.doi=10.1111%2Fj.1600-0536.2010.01714.x&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Contact+Dermatitis&rft.pages=117-128&rft.volume=63" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.yumpu.com/en/document/view/12109766/tris-nitror">Tris Nitro®.</a> In: Technical Bulletin. Angus Chemical Company, 1998, abgerufen am 7. April 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ATris%28hydroxymethyl%29nitromethan&rft.title=Tris+Nitro%C2%AE&rft.description=Tris+Nitro%C2%AE&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.yumpu.com%2Fen%2Fdocument%2Fview%2F12109766%2Ftris-nitror&rft.publisher=Angus+Chemical+Company&rft.date=1998">

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/TRGS-611.pdf?__blob=publicationFile">Verwendungsbeschränkungen für wassermischbare bzw. wassergemischte Kühlschmierstoffe, bei deren Einsatz N-Nitrosamine auftreten können.</a> (PDF) In: TRGS 611. BAuA, Mai 2007, abgerufen am 7. April 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ATris%28hydroxymethyl%29nitromethan&rft.title=Verwendungsbeschr%C3%A4nkungen+f%C3%BCr+wassermischbare+bzw.+wassergemischte+K%C3%BChlschmierstoffe%2C+bei+deren+Einsatz+N-Nitrosamine+auftreten+k%C3%B6nnen&rft.description=Verwendungsbeschr%C3%A4nkungen+f%C3%BCr+wassermischbare+bzw.+wassergemischte+K%C3%BChlschmierstoffe%2C+bei+deren+Einsatz+N-Nitrosamine+auftreten+k%C3%B6nnen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.baua.de%2FDE%2FAngebote%2FRechtstexte-und-Technische-Regeln%2FRegelwerk%2FTRGS%2Fpdf%2FTRGS-611.pdf%3F__blob%3DpublicationFile&rft.publisher=BAuA&rft.date=2007-05">

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